Der iPod soll mehr Funktionen bieten, als Apple einräumt. Beispielsweise könne man mit dem Freeware-Programm Winamp bequem Musikdateien auf das mobile Gerät kopieren und auf das „Arbeitsspeicher fressende“ iTunes verzichten, behauptet die Computerzeitschrift PC Professionell.
Der iPod spielt den eigenen AAC-Dateityp, MP3s, WAV-Files und Hörbücher im proprietären Audible-Format ab. iPod Nano und die neueste iPod-Generation beherrschen auch AIFF und Apple Lossless. Damit der Dateitransfer zwischen PC und iPod klappt, muss Winamp 5 mit dem Plug-in ML iPod erweitert werden. Ist das Tool installiert, erhält man in der Winamp-Library unter Devices Zugriff auf den Player. Durch einen Rechtsklick auf Musikdateien des iPod lassen sich dann die Songs zur Playlist hinzufügen, Files vom iPod können gelöscht oder Musik auf den PC kopiert werden. Das beherrscht iTunes nicht.
Damit Winamp dem Player von Apple auch in sonst keiner Funktionalität nachsteht, gebe es zwei weitere Plug-ins: ML Import-Export liest das XML-File von iTunes ein oder generiert einen eigenen Datensatz aus der Winamp-Library. Damit würden Statistiken wie die Zahl der Aufrufe oder Bewertungen erhalten bleiben. Die Erweiterung M4P Plug soll Winamp auch für Songs aufrüsten, die im iTunes Music Store gekauft wurden.
